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Meu iTunes de uma hora para outra começou a dar este erro “iPod/iPhone Cannot Be Synced, Required File Not found”. Depois de algumas horas fuçando por ai, decobri que o iPhoto pode entrar no modo manutenção segurando as teclas cmd + option durante a inicialização. Com isso pode-se recompilar a library e acabar com este tipo de erro.
Se mesmo assim não funcionar, abra o pacote da sua library e apague a pasta “iPod Photo Cache”. Sync denovo e pronto!